martedì 20 dicembre 2011

L'ASPIRINA

Erodoto narrava che esisteva un popolo che mangiava le foglie del salice ed era stranamente resistente alle malattie; Ippocrate, il padre della medicina, descrisse una polvere estratta dalla corteccia del salice che era utile per alleviare il dolore ed abbassare la febbre. Un rimedio simile è citato anche dai sumeri, dagli antichi egizi, dagli assiri e persino dai nativi americani.

Nel Medioevo, erboristi e fattucchieri facevano bollire la corteccia del salice, per somministrare l'amaro decotto alle persone afflitte da dolori. Però, la raccolta dei rami di salice venne proibita, perché la pianta veniva utilizzata per la fabbricazione di cesti. Fu così che il medicamento cadde in disuso.
Solo quando Napoleone impose il blocco continentale e divenne quindi impossibile importare dalle americhe il chinino, l'antipiretico allora più diffuso, tornarono in uso i poteri benefici della corteccia del salice.

La sostanza attiva dell'estratto di corteccia del salice bianco (Salix alba), chiamato SALICINA, fu isolato in cristalli agli inizi del 1800 da un farmacista francese, e da Raffaele Piria, un chimico italiano. La salicina è abbastanza acida quando viene sciolta in acqua (una sua soluzione satura ha pH 2,4), per questo venne ribattezzata ACIDO SALICILICO.

Qualche anno più tardi il composto fu isolato anche dai fiori di olmaria (Spiraea ulmaria) da alcuni ricercatori tedeschi, anche se in forma impura, con gusto sgradevole e spesso con riflessi negativi sulla mucosa gastrica. Il merito di aver ideato un farmaco ben tollerato dai pazienti, e avente gli stessi effetti, va a Felix Hoffmann, un giovane chimico della Bayer, che può essere definito il vero e proprio inventore dell'Aspirina.

Hoffmann, iniziò a condurre degli studi per trovare  un composto efficace e tollerabile, per alleviare i dolori reumatici del padre, che non tollerava il salicilato di sodio.
Nel 1897 Hoffmann derivò il gruppo ossidrile (-OH) dell'acido salicilico con un gruppo acetile, formando l'acido acetil-salicilico, sintetizzandolo in forma chimicamente pura e stabile.
Tale composto presentava gli stessi effetti terapeutici dell'acido salicilico, ma con minori effetti collaterali. Nacque così il primo farmaco sintetico,  una molecola nuova, non una copia di una molecola già esistente in natura.

Il nome "aspirina" fu brevettato dalla Bayer componendo il prefisso "a-" (per il gruppo acetile) con "-spir-" dal fiore Spiraea, da cui si ricava l'acido spireico, ovvero l'acido salicilico e col suffisso "-ina" generalmente usato per i farmaci all'epoca.

La Bayer perse tuttavia il diritto ad usare il proprio marchio in molte nazioni, dopo che gli Alleati occuparono e rivendettero le sue proprietà dopo la prima guerra mondiale.
Sul mercato apparvero "Aspirine" prodotte da numerose diverse case farmaceutiche finché una sentenza della corte federale degli Stati Uniti fece di "aspirina" un nome generico non più soggetto a brevetto.
In altre nazioni, tra cui l'Italia ed il Canada, il nome "Aspirina" è invece ancora un marchio registrato.

CARATTERISTICHE
L’aspirina pura, a temperatura ambiente si presenta come un solido dai cristalli incolori; poco solubile in acqua (3 g/l), molto solubile in etanolo.
Il suo nome IUPAC è acido 2-acetossibenzoico, oppure  acido acetilsalicilico abbreviato in ASA.
La Formula bruta o molecolare è C9H8O4
Ha una massa molecolare di 180,16, una densità di 1,35 grammi per centimetro cubo.

Costante di dissociazione acida a 298 K di 3,2 × 10-4
Solubilità in acqua di 3,0 g/l a 293 K
Temperatura di fusione (K) di 409 (136°C)
Temperatura di ebollizione (K) di 413 (140°C) con decomposizione

Il meccanismo d’azione dell’aspirina fu conosciuto in dettaglio solo nel 1970. L'aspirina trova impiego come analgesico, antipiretico e come antiinfiammatorio. Ha, inoltre, un effetto anticoagulante e fluidificante sul sangue, per questo il suo uso a piccole dosi aiuta a prevenire a lungo termine gli attacchi cardiaci.

In una ricerca che gli valse un premio Nobel, il farmacologo inglese John Vane dimostrò che l'aspirina nell'organismo umano blocca la produzione delle PROSTAGLANDINE e dei TROMBOSSANI. Questo avviene perché un ENZIMA coinvolto nella loro sintesi viene inibito quando l'aspirina lo ACETILA; ciò si traduce in una fluidificazione del sangue. Questa proprietà la rende utile per ridurre l'incidenza degli infarti.

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